Oscar: ¿Donde ves lo del man in the middle? ¿No será simplemente que un posible peering de Telefónica con Cloudflare haga que vayan por otras rutas?

Más que nada porque si hubiera un man in the middle no podríamos acceder a tu dominio sin que saltara un aviso en el navegador de que el tráfico ha sido interceptado al ir por HTTPS. Mi navegador no aceptaría el certificado que telefónica tendría que generar para poder servirme la web por HTTPS (y eso es lo que le pasa a Vodafone & cía cuando responden las peticiones HTTPS de webs bloqueadas con una web de "Web bloqueada" y firmado por allot, que en vez de salir la web sale un aviso de MITM del navegador de que el certificado no es válido).

Vamos, con HTTPS Telefónica no puede estar cacheando y respondiendo tu web, ya que el HTTPS saltaría.